Набираться опыта в общении. Не прекращать общаться. Не замыкаться.
Параллельно - прокачивать уверенность в себе и самооценку.

Если с человеком трудно общаться, может, это не ваш человек? А зажатость - ответная реакция организма на "что-то не так"

Учиться общаться, пробовать, тренироваться, а иначе никак.

Вам может казаться так из-за того, что, возможно, вы в жизни закрытый человек. Я это по себе знаю. Это неуверенность в себе. И это хорошо, что вы интересуетесь, как избавляться от неё - задаёте этот вопрос, к примеру. Вообще лучше, конечно, обезопашивать себя, то есть выстроить общение таким образом, чтобы Вам было комфортно. Очень разряжают обстановку шутки :) Вам самой нужно захотеть встретиться с ним. Я сама молчаливая особа, но мне любопытны и интересны люди, поэтому мне достаточно спрашивать у них что-либо и слушать, они сами всё рассказывают. В процессе общения Вам должно быть интересно с человеком. Если этого не происходит, то зачем тогда думать, на какую тему общаться? Раньше мне такие мысли в голову бы не пришли. Но всё познаётся с опытом, стоит только захотеть. Куда важнее - знать, что Вам самой интересно и развивать себя саму, и тогда и люди нужные найдутся. Удачи))

Положитесь на парня, пусть он будет ведущим в разговоре, а вы отвечайте на вопросы и загадочно улыбайтесь!

Естественно, это же не лист бумаги.